| 1.Runde am Sonntag, 22.10.2023, 10:00 Uhr |
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| SK Penzberg | - | SF Bad Tölz | 3½:2½| Salvermoser,Bernd | - | Linseisen,Stefan | ½ | | Jocher,Georg | - | Andrä,Ralf | ½ | | Gashi,Gazmend | - | Vogt,Peter,Dr. | ½ | | Jagdhuber,Rudi,Dr. | - | Lemke,Ralf | 1:0 | | Langer,Peter | - | Höflich,Dieter | 1:0 | | Holthoff,Hans-Peter,Dr. | - | Schutzmann,Henry | 0:1 | |
| SC Wolfratshausen | - | SK Weilheim II | 5:1| Beck,Felix | - | Kobold,Julius | 1:0 | | Balder,Robert | - | Sindermann,Peter | 1:0 | | Pohle,Reinhold | - | Brücklmayr,Thomas | 1:0 | | Schmidt,Matthias | - | Ranner,Stefan | ½ | | Grießbach,Klaus,Dr. | - | Gerlach,Florian | ½ | | Wittstadt,Renato | - | Pils,Martina | 1:0 | |
| SC Peiting | - | SK Starnberg II | 4½:1½| Schmelz,Markus | - | Ponater,Michael,Dr. | ½ | | Mahner,Michael | - | Rulik,Oliver | ½ | | Schmid,Hermann | - | Strecker,Gerhard,Dr. | 1:0 | | Grigorian,Volodia | - | Bentz,Rüdiger | ½ | | Siller,Robert | - | Riedel,Kevin | 1:0 | | Bleichner,Thomas | - | Butz,Laurin | 1:0 | |
| TUS Holzkirchen | - | SK Germering | 2:4| Koppen,Harald | - | Lütkemeyer,Arnd | 0:1 | | Brunner,Helmut | - | Marian,Marc | ½ | | Rispler,Matthias | - | Gawlik,Martin | ½ | | Schelle,Michael | - | Dick,Andreas | 1:0 | | Leitner,Leonhard | - | Schüller,Mark | 0:1 | | Ehrler,Günter | - | Ederer,Jakob | 0:1 | |
| SC Ammersee | - | TuS Fürstenfeldbruck | 2:4| Weitzer,Steffen | - | Kretschel,Klaus | 1:0 | | Hoy,Ralph | - | Hashagen,Tim | 0:1 | | Preßler,Paul | - | Waller,Stefan | 0:1 | | Hampe,Lars | - | Riehl,Jörg | 0:1 | | Schöner,Christoph,Dr. | - | Probst,Andreas | ½ | | Stahs,Uwe | - | Capek,Dieter | ½ | |
